IUPAC命名法
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃找出最长的碳链当主链,以碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以分隔符(“-”)隔开。有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三……如:二甲基,其位置以逗号(“,”)隔开,一起列于取代基前面。烯烃命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或“反”。
炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔後,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃醚卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
IUPAC命名法包括了IUPAC规定的一系列的命名法,它规定了从有机到无机、从分子到高分子及各方面化学术语。IUPAC已将命名法出版为一系列的颜色书。
IUPAC的颜色书包括了:
总则(General):命名法原则
金色书(Gold Book):关于符号和术语
绿色书(Green Book):关于物理化学
红色书(Red Book):关于无机化学
蓝色书(Blue Book):关于有机化学
紫色书(Purple Book):关于高分子化学
橙色书(Orange Book):关于分析化学
银色书(Silver Book):关于临床化学
白色书(White Book):关于生物化学
afIUPAC已发布的命名法有:
有机化学命名法,E部:立体化学
有机化学命名法,F部:天然产物和有关化合物
有机化学命名法,H部:同位素标记化合物
修订的杂环命名法Hantzsch-Widman系统的延伸
对于有机化学的可变价的命名法(Lambda 约定)
规则A-1.1和A-2.5的扩充,关于有机化学中的数字
具有累积双键的环状有机物命名法(Delta 约定)
修订的基、离子、基离子及相关物种的命名法
有机化学类名和基与结构的反映中间产物的术语表
立体化学基本术语
稠环及桥稠环系统的命名法
芬命名法,第一部分:芬的母体名称
扩展及修订的命名多环化合物的von Baeyer系统(包括双环化合物)
扩展及修订的螺化合物的的命名法
修订的F部:天然产物和有关化合物
C60-Ih及C70-D5h(6)球碳的命名法
芬命名法,第二部分:加氢度的修正和芬母体取代产物
球碳的编号